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Die ehemalige Befestigungsanlage wurde erstmals 1354 erwähnt und bestand aus einer turmbewehrten Mauer, sechs befestigten Toren, Gräben und einem Wall. Die Wehrgänge (Letzen) umzogen früher den gesamten Flecken. Reste der Mauer kann man heute noch in der Straße “An der Letze" besichtigen. Sie trägt verschiedene Inschriften über Zerstörung und Wiederaufbau. Dort befindet sich auch der Pulverturm, der letzte erhaltene Wehrturm.
Der flach geschlossene, rippengewölbte Chor der St. Johanneskirche stammt aus dem 14. Jahrhundert. In der Ostwand findet sich ein schlichtes Maßwerkfenster. Das spätgotische Langhaus ist einschiffig, im Ostteil befindet sich ein Kreuzrippengewölbe mit Überstabungen, der Westteil ist flachgedeckt.
Vom Kloppberg aus bietet sich ein weiter Blick in die Rheinebene, zum Odenwald und hinüber zum Taunus. Das 1963/64 erbaute Weinkastell lädt zum gemütlichen Verweilen ein.
Der inmitten des ummauerten Kirchhofs stehende Vorgängerbau war allen Heiligen geweiht. Er musste jedoch 1755 dem heutigen Bau weichen, der sich durch einheitliche Ausstattung der Erbauungszeit auszeichnet.
Der 2,5 m hohe Menhir stammt wahrscheinlich aus der Jungsteinzeit (ca. 400 bis 1700 v. Christus). Der Menhir wurde 1927 bei Rodungsarbeiten am Südosthang einer Erhebung bei Dittelsheim-Heßloch auf der Gewanne „Am weißen Stein“ in einer Tiefe von 80 cm entdeckt und 100 m davon entfernt wieder aufgerichtet. Hier war er wohl im ausgehenden Mittelalter vergraben worden, seine Bezeichnung hatte sich aber als Flurname erhalten. Ob er ursprünglich, wie auch zahlreiche andere Menhire, als Grenzstein Verwendung…
Die Kellergasse verläuft an der südlichen Stützmauer des Marktplatzes. Hier befinden sich die Zugänge zu zwölf Gewölbekellern, die bereits um 1600 erwähnt wurden und weit unter den Marktplatz reichen. Sie bilden einen Teil des früher weit verzweigten und miteinander verbundenen Kellersystems, einer weiteren Besonderheit des Winzerortes. Noch heute werden einige der Keller zur Weinlagerung genutzt und können während des jährlich zum Traubenblütenfest stattfindenden Kellerrundganges…
In Osthofen, in einer alten stillgelegten Papierfabrik im Ziegelhüttenweg, befand sich von Anfang März 1933 bis Anfang Juli 1934 das einzige frühe Konzentrationslager für den damaligen Volksstaat Hessen. Heute befindet sich hier unter Trägerschaft der Landeszentrale für politische Bildung (LpB) das NS-Dokumentationszentrum Rheinland-Pfalz / Gedenkstätte KZ Osthofen. Der 1986 gegründete Förderverein Projekt Osthofen e.V. arbeitet eng mit der LpB zusammen. Die KZ Gedenkstätte in Osthofen ist…
Auf dem Fischmarkt steht der schwere Kelterstein (3820 kg), der nach einem Brand im gegenüberstehenden Herrenhaus des Freiherrn von der Leyen-Uexküll gefunden wurde. Das Wiegehäuschen erinnert, dass hier die Traubenfuhrwerke und die „Wutz“ gewogen wurden.